Habe gerade probiert, eine am PC erstellte Playlist auf den USB-Stick zu speichern und im CX-30 wiederzugeben.
Leider wird die Playlist nicht erkannt. 
Versucht habe ich es mit einer M3U, M3U8 und XSPF.
BERICHTIGUNG: habe die Playlist fälschlicherweise im Ordner gesucht, in dem ich sie abgespeichert habe. 
Die Playlist befindet sich unter BIBLIOTHEK/WIEDERGABELISTEN und funktioniert einwandfrei! 
Zumindest die M3U und M3U8.
Für die Wiedergabe reichen die Dateiordner mit den innerhalb befindlichen Dateien.
Da gibt es die verschiedenen Anzeige-Such-Funktionen.
Da ist wie schon gesagt, die Pflege der MP3-Tags innerhalb der Dateien wichtig:
z.B. Album oder Interpret
Komischerweise zeigt das Radiodisplay bei einigen Dateien "Unbekanntes Album" an, obwohl im Album-Tag etwas drin steht. 
Das Problem bei einer Playlist ist wohl der Pfad der gespeichert wird. Ich schätze dass das Connect 2 den Pfad im Unix Format braucht. Ich teste da mal was ...
Edit:
Wiedergabelisten funktionieren definitiv Habe gerade 4 verschiedene getestet, man wählt die aus und die Liste wird geladen
ZitatAlles anzeigen#EXTM3U
#EXTINF:-1,Abba - I Have A Dream
/Musik/Abba Gold/Abba - I Have A Dream.mp3
#EXTINF:-1,Bob Marley - Three Little Birds
/Musik/Bob Marley - Exodus/Bob Marley - Three Little Birds.mp3
#EXTINF:-1,Tones and I - Dance Monkey
/Musik/Various/Tones and I - Dance Monkey.mp3
Na wenn Du z.B. die Kerstin mehrmals hören willst, dann geht das doch, wie Gaspedalstreichler schreibt und auch mit Bild zeigt, über die Ordnerwiederholfunktion.
Sollte dein USB-Stick noch Platz haben, dann legt doch einfach einen Extraordner "Best of Schnurpi" 
an.
Kopier deine Lieblingstitel als Kopie hinein. Stört doch den PC und das Radio nicht...
Aber dann kann er ja gleich eine Playlist auch erstellen.
Ich verstehe ehrlich gesagt das Problem nicht.